昇進が決まった年に、会社を辞めた。4年前は、引き止められて撤回した

2025年11月、課長試験に合格しました。そして同じ月に、辞めますと伝えました。

試験は、自分から受けたいと言ったものではありません。会社が受けさせるものです。それでも合格すれば、次の何年かの居場所は決まる。周りもそう見る。その月に、降りました。迷惑をかけることも、周りにどう見えるかも、分かったうえでの判断です。

18年勤めた会社でした。

2008年に入社して、配属は印刷の生産管理。営業を希望していたので、望んだ配属ではない。工場で作業着を着て、印刷機の予定を組む毎日。辞めたいという気持ちは、そのころからありました。9年目に販促品の企画制作へ移ってからは、企画も営業も自分でやるようになります。そこからは、好きな仕事。楽しい仕事を、ずっとやらせてもらったんです。

それでも、辞めました。

ここまで読むと「辞める理由がないのに辞めた話」に見えるかもしれません。でも、この話には前がある。

私は2021年にも、同じ上司に「辞めます」と言っています。そのときは引き止められて、撤回。同じ会社の、同じ人に、4年空けて2回。1回目は撤回して、2回目は撤回しなかった。

何が違ったのか。

話し方ではないんです。

2021年、「自由って一体何だ」と聞かれた

2021年、同じ上司に「辞めます」と伝えました。当時の部長です。聞かれたのは2つでした。「なんで辞めたいのか」。そして、「自由って一体何だ」。

私はこう答えています。「場所を選ばずに働ける環境です」と。

言った瞬間に、答えとして弱いことは自分でも分かりました。そのころはコロナ禍で、会社はリモートワークを推奨していたからです。私も家で働いていた。つまり、私が自由と呼んだものは、辞めなくても、もう手に入っていたんです。

上司から見れば、私はすでに家から働いていました。その状態で「場所を選ばずに働ける環境がほしいので辞めます」と言っている。答えになっていないことは、聞いた側のほうがよく分かっていたと思います。

「手段と目的を履き違えているな」

そう言われました。そのときは、まだ意味が分かりませんでした。自由になりたいと思って、そのために辞めようとしている。順番としておかしいところがあるとは思えなかったんです。

分かったのは、この少しあとでした。

「舐めてるよね」と言われた日

上司は、引き止めただけではありませんでした。自分の友達を紹介してくれたんです。Web制作とWebマーケティングを仕事にしている人。私がこれからやろうとしている、まさにその仕事を、すでにやっている人です。

会いに行きました。

当時はまだAIがありません。コーディングは自分でやるのが当たり前の時代。私は、それができませんでした。

聞かれました。「コーディング好きで、できるのか」と。私は答えました。「好きでもないしできないので、外注します。ただ、仕事は取ってディレクションします」と。

もう一つ聞かれました。「なぜその仕事をやるの?」と。私はこう答えています。「場所を選ばずにできるし、自由に仕事をするのが目的です」

返ってきたのは、一言でした。

「舐めてるよね」

そこで、やっと分かりました。私は、好きでもない、しかも自分にはできない仕事を選んでいたんです。しかもその仕事を選んだ理由は、その仕事がやりたいからではありません。自由になりたくて、その手段として仕事を探していた。だから、できるかどうかを後回しにしていました。

上司が言った「手段と目的を履き違えている」は、これのことです。

辞めるのを、撤回しました。

4年後、同じ上司に、もう一度言った

覚悟が決まったのは2025年の6月です。伝えたのは11月でした。あいだが5か月ある。

その11月、私は課長試験に合格していました。冒頭に書いたとおりです。それでも、同じ月に辞めますと伝えました。

上司は4年前と同じ人です。聞かれたことも、2つでした。「まずは何やるんだ?」。そして、「資金面は大丈夫なのか?」。

私は答えました。やることが決まっていたからです。タイへ家族全員で移住をして、会社の後半9年でやってきた販促の企画と生産管理を、外から業務委託で受ける。売上に対して決まった割合をいただく形です。お金のほうも、答えられました。

それで、終わりました。引き止めは、ありませんでした。

引き止めは、説得ではなく「問い」だった

4年前と、聞かれたことはほとんど同じです。何をやるのか。お金は大丈夫か。

2021年も、私は同じことを聞かれています。上司の友達に「なぜその仕事をやるの?」と聞かれ、「できるのか」と聞かれました。順番が違うだけで、中身は同じなんです。

違ったのは、答えられたかどうかだけでした。

問われたこと	2021年の私	2025年の私
何をやるのか	自由にできる仕事、と目的を答えた	海外で今までやってきた販促の仕事、と答えた
できるのか	好きでもないし、できない。外注する	自分がやってきた仕事なのでできる
お金は大丈夫か	答えられない	答えられた
結果	撤回した	引き止めはなかった

退職の切り出し方を調べると、言い方の話がたくさん出てきます。退職理由はこう伝えろ。引き止められたらこう返せ。私も4年前に読みました。

でも、私が撤回した理由は、言い方ではありません。聞かれて、答えられなかったからです。

しかも、相手が意地悪をしたわけでもないんです。私がまだ自分で答えていない問いを、先に聞かれただけ。自分でも答えを持っていないから、その場で作れない。作れないから、揺らぐ。揺らいだから、撤回する。

引き止めとは、そういうものだと思っています。

準備の重さは、選んだ手段が決めていた

覚悟が決まってから伝えるまでの5か月で、やったことは4つです。海外に移ったあと自分がリモートで何をできるのか。事業の計画。資金の計画。そして、移る国の選定と、その国のリスクと、ビザの状態。

このうち事業計画は、たいして書いていません。金融機関に見せるためのものなので、形式を整えた程度。資金についても、借入はしませんでした。

これは私が慎重だったからではありません。そもそも持ち出しが要らない仕事を選んだからです。

いまやっているのは、会社でやっていた販促の仕事を、別の会社から業務委託として受ける形です。売上に対して決まった割合をいただく。売掛金の管理は委託元がやってくれます。仕入れがない。在庫がない。回収のリスクを自分で抱えない。だから借りる必要がなく、事業計画も薄くて済んだんです。

4年前と比べると、はっきりします。2021年に選ぼうとしていたのはWeb制作とWebマーケティングでした。自分でコーディングができないので、外注することになります。外注するには先にお金が要る。お金が要るなら、事業計画も資金計画も要る。そして、その計画を作れるだけの中身が、当時の私にはありませんでした。

選んだ手段が、必要な準備の量を決めていたんです。

引っ越しに似ています。家具を全部買い替えて新しい部屋を作るつもりなら、先にお金も計画も要る。いま使っているものをそのまま持っていくなら、要るのはトラックだけ。4年前の私がやろうとしたのは前の方で、実際にやったのは後の方でした。

独立するには事業計画書を作らなければいけない、と私も思っていました。実際は、逆。先に手段を選び直したから、準備が軽くなったのです。

もうひとつ、正直に書いておきます。私には給与以外の収入がありました。読んでくださっている方と、同じ条件ではない。ただ、いまの話は金額の大きさではなく、聞かれたときに答えられる状態だったかどうかの話です。

切り出す前に、戻れなくしていた

順番を並べると、こうなります。

• 6月中旬：一緒に仕事をしていた後輩に、先に話した。会社に正式に伝えるより前
• 10月30日：会社を設立
• 11月下旬：上司に「辞めます」と伝えた。同じ月に、課長試験の合格が出た

家族には、もっと前に話しています。妻が最初。仲のいい友人にも言っていました。会社は、いちばん最後。

こうして並べると、私は言う前にもう戻れなくなっていたのが分かります。4年前は逆。何も決まっていない状態で、先に会社に言ったんです。だから聞かれて答えられず、揺らいで、撤回しました。

ただし、6月中旬に後輩へ先に話したことについては、よかったとは書けません。会社に正式に伝える前に現場へ話すことには、当然、別の見方がある。私はそうしました、というだけです。

「自由」を、定義し直した

4年前、私は自由を「場所を選ばずに働ける環境」だと答えました。そしてそれは、辞めなくても手に入っていた。

いまの私にとっての自由は、別のものです。

会社員だったころ、毎年年末に翌年の目標を考えていました。考えるのですが、明確な目標が出てこないんです。書けと言われれば書ける。でも、自分の言葉ではありませんでした。

いまは、ぽんぽん出てきます。安定して回る仕組みを作る。月に100万円を安定して稼げる事業にする。具体的な数字と期限がついた目標が、自分の中から出てくるようになりました。40を過ぎて、頭を使って、動いて、結果を見て、また直す。それを繰り返しています。

自由とは、働く場所のことではありませんでした。来年の目標を、自分の言葉で言えるようになることでした。

念のために書いておきます。仕事はまだ安定していない。マネタイズも十分にできていない。いま、いちばん怖いのはそこです。

退職を切り出す前に、決めておくことは？

ここからは、私の経験をもとに整理します。

結論から言うと、切り出す前に決めておくべきなのは、会社から聞かれる2つの問いに、自分で先に答えを持っておくことです。

会社は、何を聞いてくるのか

私が2回とも聞かれたのは、次の2つ。

• 何をやるのか
• 資金面は大丈夫か

会社は、細かく検証してきません。資金の明細を出せとも、事業計画を見せろとも言われていません。「お金はあるのか」と聞かれただけ。答えられるかどうか、それだけでした。

「何をやるのか」に、どう答えるとよいか

やろうとしている仕事そのものを答えましょう。「自由になりたい」は目的であって、仕事ではありません。私はそう答えて、「舐めてるよね」と言われました。

あわせて、それが自分にできることかどうかも確認しておくとよいでしょう。やりたいことと、できることは違います。できない部分を外注で埋めようとすると、そこから先の準備が全部重くなります。外注費が要る。だから資金計画が要る。だから事業計画が要る、という順に膨らんでいきます。

💡手段を選び直すと、準備が軽くなる

私の場合、4年前に選ぼうとしたのは、自分にできない仕事でした。4年後に選んだのは、会社で9年やってきた仕事。仕入れも在庫も回収リスクもない形だったので、借入も要らず、事業計画も薄くて済んだ。準備の重さは、選んだ手段が決めています。

伝える順番は、どうするとよいか

決まっていない状態で先に言うと、揺らぐ。私が4年前に撤回したのは、そこでした。

私の場合は、家族に先に伝え、会社を作り、そのうえで会社に伝えました。ここまで進めてから言うと、聞かれても揺らぎません。

※どこまで進めてから伝えるかは、職場との関係や引き継ぎの事情によって変わります。ここは各自の状況で判断してください。

切り出す前のチェックリスト

• 「何をやるのか」を、仕事の名前で言えるか
• それは自分にできることか。できない部分はどこか
• そこに資金はいくら要るのか、要らないのか
• 「資金面は大丈夫か」と聞かれて、その場で答えられるか
• 家族には、先に伝えてあるか

この5つに答えられる状態なら、引き止めは起きにくくなります。逆に、どれか1つでも自分の中で空欄なら、そこを先に聞かれる。

最後に

4年前、私は自分の外に手段を探しました。Web制作とWebマーケティングです。できませんでした。

4年後に選んだのは、9年目から辞めるまでやってきた、販促の仕事そのもの。

2008年に配属されたとき、私は営業に行きたかった。工場で作業着を着て印刷機の予定を組む仕事は、望んだものではない。辞めたいと思っていました。それが9年目に部署が変わって、販促品の企画と生産管理になります。そこからは、好きな仕事。

いまの商売は、その仕事から派生している。

自分で選んだ配属ではないところから始まって、その途中で出会った仕事が、辞めるための土台になりました。外に探しに行ったときは、見つからなかったんです。足元にあった。

そのことに、辞めてから気づきました。